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Despois que atualizei meu iPhone para a última versão do seu sistema operacional disponível ( 3.0.1 ), não conseguia mais testar minhas aplicações para iPhone desenvolvidas no xCode, pois sempre que tentava rodar a aplicação diretamene no iPhone eu recebia a seguinte mensagem:
Assim que vi esta mensagem lembrei que ja existia uma nova versão do iPhone SDK 3.1 beta3 e que já deveria dar suporte para a versão 3.0.1 do OS. Engano meu, apos fazer o download de cerca de 2,5Gb do novo SDK e instalá-lo vi que o problema continuou.
Então resolvi pedir ajuda ao oráculo ( Google ) e foi então que encontrei uma forma simples de resolver este problema na qual vou mostrar aqui para caso alguém mais precise.
O primeiro passo é ir até a pasta /Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/ conforme imagem abaixo:
Depois vamos listar ( comando ls ) tudo que existe dentro dessa pasta e procurar por uma pasta chamada 3.0
Agora basta criar um “link simbólico” chamado 3.0.1 da pasta 3.0 conforme comando abaixo:
Tudo pronto, agora é só reiniciar o XCode que ele voltará a reconhecer seu iPhone! 
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Apaixonado por tecnologia em geral e principalmente por programação, atualmente trabalha como desenvolvedor Java e desenvolve aplicativos para iPhone nas horas vagas. Possui o blog 
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Pergunta bem de iniciante mesmo. Tem como, no 3.0.1, testar as aplicações no aparelho sem pagar os Us$ 99,00 para a Apple ? Estou começando a programar no iPhone agora, e queria pagar somente qdo estivesse bem melhor, para não jogar dinheiro fora.
Infelizmente isso que voce quer não é possivel.
Mas voce pode testar no simulador que acompanha o SDK.